Иногда осмыслить, наполнить смыслом свою жизнь помогает написание автобиографии. Может начнете?! Без оценок - об этом писать скучно, об этом неинтересно - все подряд, желательно без искажений, возможно с помощью воспоминаний Ваших друзей и близких, как некий историк наблюдатель. И дневничок, который пишется уже более субъективно, как это было увидено, пережито, осмыслено именно Вами. Начните, поживите в режиме этого эксперимента, появятся новые переживания, напишите об этом.
Возможно Вам также поможет участие в психологической группе "Исследования жизненного опыта" - что-то в этом роде, не тренинг таких-то навыков, а именно психологическая группа.