Если не знаете, о чем можно поговорить, если собеседник вдруг молчит, то говорите о том, что интересно лично Вам или о том, что Вы хотите у него узнать. Умение задать вопрос собеседнику - важное качество, которое может помоч Вам направить беседу в нужное для Вас русло. Действительно, как здесь уже говорилось, есть много книг, посвященных этой теме. Лично мне, например, очень нравится "Фокусы языка" Р. Дилтса.
Желаю УСПЕХОВ!