Тебе просто не хватает уверенности в общении с девушками, причём наверняка со всеми. Просто подумай, ведь в разговоре с другими ты, тоже стараешься выбирать слова, чтобы не испортить ситуацию.… Ну а с Твоей "любимой" ситуация просто усиливается…
В конкретном случае с Ней можно посоветовать побольше разузнать про её увлечения тем самым ты уже будешь знать о чём с ней говорить, а о чём нет это придаст тебе уверенности. Если ты уже смог назначить свидание, то перед ним попробуй как-нибудь отвлечься послушай твою любимую музыку, "наберись наглости" (попробуй плюнуть на твой страх перед неудачей "с высокой горы в глубокую яму"), потому что если ты себя будешь чувствовать не уверенно на свидании то это обязательно станет заметным, а это девушки в парнях не любят.
Ну а в общем могу посоветовать такую книжицу как "Как завоевывать друзей и оказывать влияние на людей" Дейла Карнеги, там даже раздел есть такой: "Как перестать беспокоится, и начать жить". Ну а если очень тяжело то можешь попробовать поискать во всемирной паутине какой-нибудь пикаперский сайт, там много Тебе не нужного, но дельные мысли есть (для твоей ситуации).
С уважением wild spy.
P.S. Если что спрашивай…