Здравствуйте. Можно выделить два аспекта проблемы. Первый - это умение рассказывать анекдоты и непринуждённо шутить. Развить это умение помогут уроки актёрского мастерства, чтение хорошей юмористической литературы. Второй - умение услышать и оценить хорошую шутку. Основа любого общения это искренний интерес к другому человеку. Стараясь услышать и понять другого человека, Вы переносите своё внимание на него, вместе смеётесь, радуетесь, грустите. Такое общение обогащает Ваш внутренний мир, расширяет рамки восприятия других людей, в частности, их чувства юмора. Ваша "ранимость" уходит на задний план, не мешает Вам полноценно общаться. Ваша душевная тонкость помогает лучше понять и услышать человека.