Вероятно, нужно вообще совершенствовать свое общение со всеми людьми, не только с девушками. Нужно расширять круг общения, находить новых друзей. Хорошо также работать с психологом индивидуально, использовать в общении методы НЛП.
В общении с девушкой старайтесь общаться независимо, не навязывать свое общество, быть непредсказуемым и не всегда доступным. Нужно давать ей время захотеть с Вами встречаться, начать скучать без Вашего общества. У нее, как и у Вас снижена самооценка, поэтому она постоянно нуждается в одобрении, комплементах, лучше косвенных. Я знаю много людей с низкой самооценкой, которые делали большие успехи в карьере, науке, а потом и в личной жизни. Самоутверждаться можно по разному. Не стоит такое большое значение придавать личным отношениям. Нужно развивать, реализовывать себя в разных плоскостях жизни, но это большой труд.