Уважаемая V! Доверие к партнеру основывается на существующих отношениях, на близости и взаимопонимании, а не на детальном знании биографии или "темных пятен" прошлого! Тем более, что имевшийся сексуальный опыт часто ранит и превращается в помеху для теплых отношений.
Поэтому не пытайтесь "выковыривать" что-то из прошлого молодого человека, а создайте такую атмосферу эмоциональной безопасности, когда он и сам захочет делиться с Вами своими сомнениями и болью, расскажет о прошлом!