Судя по письму, у Вашего молодого человека нет веской причины, из-за которой он мог бы "вступить в бой" с обстоятельствами и исправить свое нынешнее положение. Возможно, также, что обстоятельства для него слишком удручающие - поэтому он впал в депрессию и ничего не делает, просто ждет, когда все "само пройдет".
Вы можете с сочувствием слушать все его жалобы, но не предлагать помощь и советы, а просто терпеливо (насколько Вас хватит) ждать когда закончится его депрессивный период. Второй вариант: постарайтесь избегать встреч с молодым человеком под разными благовидными предлогами, пока не услышите какие-либо положительные известия от него (этот вариант наиболее щадящий для вашей психики), так как все Ваши попытки помочь ни к чему хорошему не привели.
Что касается одежды, то его небрежный внешний вид может быть одним из признаков депрессии. Чтобы убедиться в этом, Вам необходимо вспомнить, видели ли Вы или кто-то из Ваших общих знакомых молодого человека прилично одетым до того, как он "влип в историю".