Танечка! Все вполне просто, нужно Вам сделать первый шаг. Я например, позвонила в похожей ситуации молодому человеку и сказала, что у меня есть 2 билета на концерт, подруга заболела, а одной идти не хочется, как он смотрит на то, чтобы составить мне компанию? Возможностей масса - не надо бояться. Я вообще в жизни часто делаю первый шаг, поверьте - жалела редко - почти никогда. Главное продумать, чтоб получилось ненавязчиво - как бы между прочим. А если откажет, то на нет и суда нет. Во всяком случае не будете себя винить, что были бездеятельны!
А ведет он себя так, поскольку боится Вашей отрицательной реакции, вдруг у Вас есть кто-то и он будет в неудобной ситуации отвергнутого.
Попытайтесь! Удачи Вам!