Нужно установить правила общения, дистанцию в отношениях с шефом. Есть Ваши обязанности, которые Вы выполняете, Вы общаетесь с ним на Вы, на расстоянии, вежливо интересуетесь его здоровьем, жизнью, текущими делами, проявляете сочувствие. Такая вежливость, деликатность, но на расстоянии. Он любит, чтобы его хвалили, значит делайте это чаще. Если проект кажется абсурдным, то сначала его похвалите, а потом предложите некоторые поправки.