Вы просите дать совет. А давайте, не пойдем по пути советов, это просто, а попробуем выделить проблему и как-то поработать с ней.
У Вас лично в чем проблема? Может быть в том, что наметился сбой в программе по покорению мужчин и Вы выбиваетесь из графика? Или может быть активно работаете над обустройством личной жизни и это пока не получается? Что еще?
По ситуации же, можно сказать, что проблемы есть и у Вашего Друга. У него есть страхи: "… он как будто чего-то боится, вернее не чего-то а конкретно боится сближения", "… у него до меня была своя личная жизнь, не особо удачная", "… испугала моя инициатива, вдруг он не может оправдать моих ожиданий" и т. д.
Как видите, психологической проработки требуют обе стороны. Нужны профессиональные консультации Вам, так и Вашему другу. Именно здесь "ключи" к решению проблемы.
С наилучшими пожеланиями.