Здравствуйте, Ника!
Возможно, он воспринимает Вас только как друга и потому рассказывает Вам о других девушках? Вы можете сказать ему о том, что Вам не приятно слушать про его девушек. Вы можете также дать ему понять, что сами готовы с ним встречаться. Но тогда он перестанет быть Вашим близким другом, который с Вами все обсуждает и всегда приходит на помощь.
Согласны ли Вы (наверняка) потерять его как друга ради того, чтобы он (с некоторой долей вероятности) стал Вашим любовником?