Уважаемая Янэ!
Скорбеть - эта нормальная человеческая реакция на утрату близкого. Чтобы Вы подумали о том, кто потерял маму, и никак не переживал бы? Не бесчувственен ли такой человек? Траур не депрессия - сделайте разницу и уважайте чувства Вашего друга.
Подумайте о том, что случилось нечто, о чем Вы грустите, и приходит кто-то, и хочет Вашу грусть переделать в блаженство. Он лишил бы Вас части Вашей жизни, не правда ли? Или можете ли Вы сами у себя отнять тоску по любимому? Сделайте это, и тогда только приступайте к парню Вашему! Первый шаг к тому, чтобы ему действительно помочь, это оставить желание переделать его и его жизнь.
А со вторым вопросом дело обстоит так, что я Вам вопросом отвечу: Почему он Вам дорог? Из Вашего письма следует, что Вы готовы предоставить ему свободу общаться или не общаться с Вами, и готовы жить своей жизнью, пока он с Вами не общается. Это хорошее начало для сближения. Но чем он Вам интересен? Ведь часто мы видим ценность не в том, что имеем, а в том, что трудно доступно. Не недоступность ли делает его желанным? Проверьте этот вопрос, иначе сближение Вас разочарует. Если же Ваши мотивы другие, то нужно просто с выдержкой продолжить общение в приемлемых ему рамках - само общение и сближает. И не наседайте на него! Удачи Вам.