Вероятно, можно было бы найти какой-нибудь повод для общения с бывшем начальником и получить некоторую информацию от него об этом человеке, в частности про его семейный статус. Кроме того, можно придумать какой-нибудь повод, с чем бы вы могли обратиться к этому человеку (если он окажется свободен), например, консультация, какой-нибудь проект, а потом уже постараться перевести общение в неформальные рамки. Кроме того, я бы не стала пренебрегать вниманием других симпатичных мужчин (ведь еще не известно, кто окажется лучше).