В 40 лет изменить поведение человека - это неимоверно трудно, особенно, если ему самому это не нужно. Думаю, в обществе интеллигентных людей Ваш знакомый будет чувствовать себя несколько ущербным, не таким как все. А он привык быть выше других по социальному признаку - как раз этому помогает его общение с бомжами. Может быть, когда-то он и пытался подняться по социальной лестнице, но потом понял, что проще общаться с теми, кто стоит ниже, чем подниматься до каких-либо высот. Вам придется либо попытаться поднять Вашего друга до своего уровня, либо опуститься до его. Есть у меня приятель по институту - 35 лет, полностью подходит под Ваше описание. Даже общаться с таким непросто - разные интересы. Без общего мировоззрения брак обречен на неудачу. Думаю, не надо впадать в крайности: свадьба или расставание - оставьте все как есть. А вот знакомить с одинокими подругами… Зачем вводить в искушение?
