Здравствуйте, Настя!
Вы можете начать созваниваться по телефону, обсуждать, кто что любит и в частности, куда бы Вы хотели сходить, тогда, он, возможно, поймет намек, что было бы не плохо Вас туда сводить. И главное, его голос по телефону даст Вам больше информации, чем переписка.