Здравствуйте, Евгений!
Имеет смысл продолжать работу с психологом, можно также посещать тренинги, связанные с общением, в частности тренинг НЛП-практик, тренинг общения с женским полом Вы найдете на www.pickup.ru.
Возьмите лист бумаги и запишите на нем свои цели и что нужно для их достижения. Отмечайте небольшие шаги на пути к Вашим целям, через год Вы оцените то, чего Вы уже достигли.
У меня есть дальние родственники в Воронеже, но им и не снилась покупка хоть какой-то квартиры. Смотря с кем Вы себя сравниваете. Сравнивать себя с теми, кто в чем-то достиг большего, самый хороший способ снизить свою самооценку. А почему Вы до сих пор не владеете китайским или японским языком? У каждого свой путь. Анализируйте свой накопленный опыт и совершенствуйте себя.
Читайте также мою статью о повышении самооценки