Здравствуйте, Михаил!
С чувством неуверенности и проблемами в общении лучше работать индивидуально у психолога. Читайте также мою статью о повышении самооценки. Можно использовать в общении методы НЛП. С этой целью можно посетить тренинг "НЛП-практик", либо знакомиться с девушками с помощью тренинга на www.pickup.ru. Неудачи в общении снижают самооценку, но изначально самооценка формируется в семье, поэтому в работе с психологом Вы не только учитесь методам общения с другими людьми и повышения своей самооценки, но и работаете с семейной историей, возможно, с детскими психологическими травмами.
Пообщайтесь также с друзьями, которые к общению с девушками относятся легко и получают удовольствие от флирта. Походите с ними на разные тусовки, попробуйте заимствовать их опыт.