Полностью согласен с Романом! Очень может быть, что парень стеснительный внутри, но надел "маску" чтобы не выпадать из компании. А когда наедине с девушкой - либо не часто доводилось в такой ситуации бывать и он тебя просто боится, либо на самом деле ничего не испытывает. Вопрос "первого шага" - это похоже очень спорный вопрос, наверное каждый парень по своему реагирует. Но если он просто стеснительный - тебе ничего особенного делать не надо - просто заведи с ним разговор на тему девушек (естественно ТОЛЬКО когда наедине с ним будеш, и так чтобы он был спокоен что ты не разболтаешь всем подружкам!!!) - спроси прямо: есть-ли у него, если нету - была-ли? И вот по его ответам всё станет ясно. В случае если нет и небыло (хотя конечно он может побоятся сказать об этом, но тут уж твоя женская интуиция и обаяние должно проработать!) - можешь разговор продолжить, спросить почему, как он вообще смотрит на проблему отношений полов, потом можно и перевести разговор на личности...