Здравствуйте, Роман. Мне кажется Вы с Вашей девушкой несколько усложняете задачу. Не понятно почему Вы с ней думаете о нем? О том, что он может уволиться, к примеру? Если Вашей девушке в самом деле неприятны его ухаживания, то нужно так ему об этом и сказать. Разумеется это должно быть сделано вежливо, но твердо. Если он после этого уволится (застрелится, повесится), то это ЕГО проблема. Зачем Вы думаете об этом? В этой истории ей нужно думать только о себе. С другой стороны, ее отказ может привести к ее увольнению. Но тут придется выбирать что лучше для нее (именно для нее, а не для Вас с ней). Либо терпеть домогательства, либо сменить место работы.